1883年，已从檀香山回乡的孙先生来港求学，希望延续他於檀香山已经开始的西式中学教育。起初，他入读以英国公立学校制度为蓝本的港岛西营盘拔萃书室，为时只有一个月。次年4月，孙先生转到官立中央书院就读高中，为时共两年。中央书院於1862年成立，最初由英国伦敦传道会传教士理雅各倡设，是香港一所新式英语中学，教授西方历史丶科学丶数学丶艺术丶地理及政治制度，亦有授中文。该校共分八个年级，包括小学丶初中及高中部，学生以华人及欧亚混血学生为主，亦收来自世界各地的外籍学生，教学宗旨是要培育精通中英双语及现代化「世俗社会」知识的人才。中央书院是香港首间官立中学，由政府资助，为华人提供传统私塾及西方教会宗教学校以外的选择，是香港教育的一个里程碑。孙先生在中央书院求学期间，除西方教育及宗教外，更透过香港传媒和社会亲身接触了中法战争中满清的昏庸无能，及香港工人和商人的爱国罢工及杯葛法国行动，目睹西化现代社会的不同之处。

孙先生少年时入读的中央书院是位於中环歌赋街的第一代三层高西式校舍，当时他以香山人「孙帝象」的名字报读，按学号计是该校开校以来第2,746位学生，同期全校共有五百多人。孙先生当时居於必列者士街（Bridges Street，简称必街）及士丹顿街交界的美国公理会布道所二楼信徒宿舍，每天经城皇街的梯级上学下课。