1883年，已從檀香山回鄉的孫先生來港求學，希望延續他於檀香山已經開始的西式中學教育。起初，他入讀以英國公立學校制度為藍本的港島西營盤拔萃書室，為時只有一個月。次年4月，孫先生轉到官立中央書院就讀高中，為時共兩年。中央書院於1862年成立，最初由英國倫敦傳道會傳教士理雅各倡設，是香港一所新式英語中學，教授西方歷史、科學、數學、藝術、地理及政治制度，亦有授中文。該校共分八個年級，包括小學、初中及高中部，學生以華人及歐亞混血學生為主，亦收來自世界各地的外籍學生，教學宗旨是要培育精通中英雙語及現代化「世俗社會」知識的人才。中央書院是香港首間官立中學，由政府資助，為華人提供傳統私塾及西方教會宗教學校以外的選擇，是香港教育的一個里程碑。孫先生在中央書院求學期間，除西方教育及宗教外，更透過香港傳媒和社會親身接觸了中法戰爭中滿清的昏庸無能，及香港工人和商人的愛國罷工及杯葛法國行動，目睹西化現代社會的不同之處。

孫先生少年時入讀的中央書院是位於中環歌賦街的第一代三層高西式校舍，當時他以香山人「孫帝象」的名字報讀，按學號計是該校開校以來第2,746位學生，同期全校共有五百多人。孫先生當時居於必列者士街（Bridges Street，簡稱必街）及士丹頓街交界的美國公理會佈道所二樓信徒宿舍，每天經城皇街的梯級上學下課。